Гидролиз сахарозы

Оценка качества сахара

Этот продукт отличается высокой энергетической ценностью и большим содержанием сахарозы.

Кристаллы должны быть однородными по своему размеру и форме, с блеском. Хороший продукт на ощупь является сухим. В сахарном песке не должно быть комочков непробеленной массы.

У обычного продукта вкус должен быть сладким, без наличия постороннего запаха. В воде он должен растворяться полностью. В ней не должно оставаться иных примесей и осадков.

У сахарного песка должен быть белый цвет. Допускается присутствие немного желтоватого оттенка.

Дефектами продукта считаются серый цвет, потеря сыпучести и увлажнение. Также плохим является сахар, если в нём присутствуют посторонние запах и вкус. Как правило, это происходит из-за того, что не соблюдены правила товарного соседства.

Кроме того, некачественным является товар при наличии в продукте посторонних примесей. Это считается результатом плохой очистки сахара и процесса упаковывания его в мешки, изготовленные из плохого материала.

Истираемость

Даже самый прочный камень со временем изнашивается, если по нему ездят автомобили или ходят пешеходы. Мы можем это заметить на старых ступенях, тротуарных плитах. Насколько подвержен щебень истираемости можно определить, прокручивая его в барабане вместе с железными шарами.

После испытания отделяют раскрошившиеся частицы, определяют потерю массы и присваивают марку:

  • И1 — потеря массы на 25%
  • И2 — на 25-35 %
  • И3 — на 35-45%
  • И4 — на 45-60%

Истираемость известнякового щебня зависит от его прочности. Чаще всего она имеет значение И2-И3. Это значит, что покрытия будут изнашиваться значительно быстрее, чем при использовании гранитного или диоритового щебня.

Структурная формула фруктозы

Рассмотрим детальнее структурную формулу фруктозы. Этот элемент представляет собой моносахарид, который входит в группу кетогексоз. В составе вещества присутствует 3 хиральных атома углероза. Этой структуре соответствует 8 стереоизомеров. К ним относится непосредственно фруктоза и ее стереоизомеры – сорбоза, тагатоза, псикоза.

В жидком и твердом состоянии фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя. Он синтезируется вследствие присоединения ОН-групп к кетогруппе. Полуацеталь отличается устойчивостью. В растворе открыто-цепная форма составляет только 0,5 %. При этом оставшиеся 99,5 % приходятся на циклические формы.

Если в процессе принимает участие гидроксильная группа при С-5, формируется пятичленный цикл. Он называется фуранозным. При этом циклическую D-фруктозу именуют D-фруктофуранозой. Если циклизация осуществляется с учетом гидроксильной группы при C-6, происходит формирование шестичленного пиранозного цикла. Такую D-фруктоза именуют D-фруктопиранозой.

При такой циклизации появляется новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2. Потому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут иметь форму 2 диастереомеров. Они называются аномерами.

Пищевые волокна (полисахариды некрахмального происхождения)

Пищевые волокна классифицируются как растворимые и нерастворимые в воде.

  • Нерастворимые волокна состоят в основном из целлюлозы и гемицеллюлозы. Нерастворимая клетчатка связывается с водой в толстой кишке и набухает. Это способствует перистальтике кишечника, снижает риск запоров и вероятность рака толстой кишки.
  • Растворимые волокна растворяются и загустевают в воде. Это пектины и слизь. Они обеспечивают чувство сытости, замедляют всасывание желчных кислот за счет увеличения выведения холестерина с калом и регулирования уровня холестерина в крови. 

Источники пищевых волокон: 

  • фасоль, горох;
  • овсяная мука, овсяные отруби, ячмень;
  • фрукты — яблоки, вишня, цитрусовые;
  • ягоды — крыжовник, клубника, малина, черная смородина;
  • овощи — свёкла, морковь. 

Количество, состав и структура пектина зависят от вида растения и спелости. Пектин обычно добывают из цитрусовых. В слабокислой среде пектины образуют гелевые структуры, поэтому их широко используют в качестве загустителя в кондитерских изделиях, желе, мармеладе, в качестве наполнителя при производстве лекарств, сладостей, а также при производстве соков и молочных напитков.

Кроме того, пектины легко связываются с солями тяжелых металлов и поэтому используются в профилактических целях для предотвращения отравления тяжелыми металлами.

 Рекомендации по потреблению сахара и пищевых волокон:

  • Рекомендуется, чтобы количество легко усваиваемых углеводов не превышало 60 г/день или не превышало 10% суточного значения энергии.
  • Взрослым рекомендуется употреблять не менее 18 г некрахмальных пищевых волокон 12-34 г/день.

I. Реакции по карбонильной группе

1.Окисление.

a)Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов
приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным
раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция
«серебряного зеркала»).

D- глюкоза

+ 2[Ag(NH3)2]OH  

аммониевая сольD- глюконовой
кислоты

+ 2AgЇ + 3NH3 + H2O

b)Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при
нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

D- галактоза

+ 2Cu(OH)2

D- галактоновая
кислота

+ Cu2OЇ + 2H2O

c)Более сильные окислительные средства окисляют в
карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы,
приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого
окисления используют концентрированную азотную кислоту.

D- глюкоза

HNO3(конц.)

–––––––

сахарная
(D- глюкаровая)
кислота

2.Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к
многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в
присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

D- глюкоза

LiAlH4

––––

D- сорбит

3.Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов
с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

C12H22O11 + Ag2O → C12H22O12 + 2Ag (НH3).

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C12H22O11 + 2Cu(OH)2 → C12H22O12 + Cu2O + 2H2O.

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Химический состав сахара

Составляющие сахара обычного это сахароза и группа сложных по составу веществ. Именно формула сахара в химии отсутствует. Химическая формула сахарозы – C12H22O11. Сахароза в свою очередь состоит из фруктозы и глюкозы. Теперь мы знаем, что содержится в сахаре, каков химический состав углевода, употребляемого нами ежедневно в пищу.

Сахар в виде сложных по составу соединений входит в состав большинства продуктов питания. Он содержится в материнском молоке, входит в состав коровьего молока, велико содержание сахаров в овощах, в фруктах, в ягодах и орехах. В растениях, как правило, содержится глюкоза и фруктоза. В природе в составе растений чаще встречается глюкоза. Глюкозу ещё называют декстроза или виноградный сахар. Фруктозу обозначают как фруктовый сахар или называют левулёза.

Фруктоза считается самым сладким природным сахаром. Глюкоза менее сладкая, чем фруктоза.  Содержание глюкозы превышает количество фруктозы в органах растений. Глюкоза входит в состав таких полисахаридов, как крахмал и целлюлоза.

Помимо глюкозы, существуют и другие природные сахара:

  1. Мальтоза.
  2. Лактоза.
  3. Манноза.
  4. Сорбоза.
  5. Метилпентоза.
  6. Арабилоза.
  7. Инулин.
  8. Пентоза.
  9. Ксилоза.
  10. Целлобиоза.

В разных странах сахар добывают из различных растительных продуктов. Для производства сахара в России распространена сахарная свекла, содержащая до 22% сахарозы. Тростниковый сахар в виде коричневых кристаллов или крупиц получают из сока сахарного тростника и ввозят продукт из Индии.

Сахарное производство

Производство сахара в промышленных масштабах началось в Индии в ХVI веке. Сахарная промышленность в России и первый завод по производству сладкого продукта из привозного сырья появился в 1719 году в Петербурге. В XIX веке сахар в России начали получать из свеклы, выращенной на собственных полях. Большая часть сахарных заводов Российской империи работала на территории сегодняшней Украины.

Позже, в СССР, сахарная промышленность быстрыми темпами начала развиваться в Украине, сахарные заводы по производству свекловичного сахара открылись в различных регионах Киргизии, в Узбекистане и республиках Закавказья. В 30-ые годы XX века СССР принадлежало первое место в мире по производству сахара из сахарной свеклы. В 70-ых годах численность сахарных заводов уже составляла 318 единиц. В настоящее время в России работает около 70 заводов по переработке сахарной свеклы.

Глюкоза

Чтобы очертить разницу между сахаром и глюкозой, нам нужно познакомиться с характеристикой каждого из этих элементов.

Глюкоза — сладкое на вкус вещество. По своей природе является моносахаридом (простым сахаром), углеводом. В большом количестве этот элемент содержится в растениях. В частности, фруктовом, ягодном соке. Много глюкозы в винограде.

Человеческий организм может самостоятельно получать глюкозу — в результате расщепления сахарозы. Последняя — это обычный столовый сахар. Наш организм расщепляет его на глюкозу и фруктозу соответственно.

Глюкоза — это сахар по своей природе. Что касается столового сахара, то, как мы уже отмечали, он состоит из фруктозы и глюкозы. Последняя представляет собой мелкие кристаллы, не имеющие запаха и цвета. Глюкоза довольно быстро растворяется в воде. Отличается интенсивным сладким вкусом. Но по этому показателю несколько уступает сахарозе. Интенсивность сладости у глюкозы меньше примерно в два раза.

Глюкоза является полезным питательным элементом для организма человека. Это углевод, благодаря которому мы получаем порядка 50 % жизненной энергии. Кроме того, глюкоза защищает печень человека от токсинов. В этом же органе элемент откладывается «про запас» в виде особого соединения — гликогена. Он в любой момент может быть превращен организмом обратно в глюкозу. И далее использован по назначению.

Стоит ли употреблять глюкозу вместо сахара? Да, по рекомендации своего лечащего врача. Нельзя не отметить, что растворенная в воде глюкоза используется и в медицинских целях. Известны внутривенные капельницы с этим компонентом. Так поддерживается организм человека при тяжелых заболеваниях, в сложных состояниях (после аварии, хирургической операции).

Капельница с глюкозой помогает легче перенести пищевое отравление или тяжелую интоксикацию организма. Используют ее и для диагностирования сахарного диабета. Вводится большое количество глюкозы внутривенно, после чего специалисты следят за реакцией на это организма пациента.

Ответы@Mail.Ru: почему сахар растворяется в воде , а крахмал

Крахмал — нерастворимый в холодной воде. Под микроскопом видно, что это зернистый порошок; при сжатии порошка крахмала в руке он издаёт характерный «хруст» , вызванный трением частиц. В горячей воде набухает (растворяется) , образуя коллоидный раствор — клейстер; с раствором йода даёт синюю окраску. В воде, при добавлении кислоты (h3SO4, разбавленная, и др. ) как катализатора, постепенно гидролизуется с уменьшением молекулярной массы, вплоть до глюкозы. Молекулы крахмала неоднородны по размерам. Крахмал представляет собой смесь линейных и разветвлённых макромолекул. Сахар (сахароза) — растворяется в воде, подвергаясь гидролизу: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6. Т. к. сахароза-это олигосахарид, состоящаяя всего из двух молекул глюкозы, то и реакция гидролиза протекает быстрее, а крахмал-это полисахарид, ему сложнее вступать в реакцию с водой из-за внутремолекулярных взаимодействий, и чтобы его растворить, необходимо приложить дополнительную энергию (нагреть воду.)

Физические и химические свойства Безвкусный, аморфный порошок белого цвета, нерастворимый в холодной воде. Под микроскопом видно, что это зернистый порошок; при сжатии порошка крахмала в руке он издаёт характерный «хруст» , вызванный трением частиц. В горячей воде набухает (растворяется) , образуя коллоидный раствор — клейстер; с раствором йода даёт синюю окраску. В воде, при добавлении кислоты (h3SO4, разбавленная, и др. ) как катализатора, постепенно гидролизуется с уменьшением молекулярной массы, вплоть до глюкозы. Молекулы крахмала неоднородны по размерам. Крахмал представляет собой смесь линейных и разветвлённых макромолекул. При действии ферментов или нагревании с кислотами подвергается гидролизу. Уравнение: (C6h20O5)n + nh3O—h3SO4→ nC6h22O6. Качественные реакции: Крахмал, в отличие от глюкозы, не даёт реакции серебряного зеркала. Подобно сахарозе, не восстанавливает гидроксид меди (II). Взаимодействие с йодом (окрас в синий цвет) . Са́хар — бытовое название сахарозы. Тростниковый и свекловичный сахар (сахарный песок, рафинад) представляется нам пищевым продуктом первостепенной необходимости. Обычный сахар, называемый сахарозой, относится к углеводам, которые считаются ценными питательными веществами, обеспечивающими организм необходимой энергией. Крахмал также принадлежит к углеводам, но усвоение его организмом происходит медленно. Сахароза же быстро расщепляется в пищеварительном тракте на глюкозу и фруктозу, которые затем поступают в кровоток. Глюкоза обеспечивает более половины энергетических затрат организма. Нормальная концентрация глюкозы в крови поддерживается на уровне 80-120 миллиграммов сахара в 100 миллилитрах. Глюкоза обладает способностью поддерживать барьерную функцию печени против токсических веществ благодаря участию в образовании в печени так называемых парных серных и глюкуроновых кислот. Вот почему прием сахара внутрь или введение глюкозы в вену рекомендуется при некоторых заболеваниях печени, отравлениях. Сахара́ — синоним понятия углеводы; это название произошло из-за того, что многие из первых открытых углеводов имели сладкий вкус.

Какие гормоны за что отвечают в организме человека?

Тестостерон — вырабатывается у мужчин и женщин› Отвечает в организме за половое влечение;› Отвечает за количество, силу и уровень обмена веществ в мышечной ткани;› Стимулирует выработку эритроцитов и гемоглобина;› Поддерживает жизненные мотивации, амбиции, устремления, сохраняет работоспособность;› Отвечает за рост волос на голове, лице, теле;› Повышает устойчивость к стрессу;› Определяет поведение, эмоции;У мужчин: отвечает за половую функцию, образование сперматозоидов, накопление кальция в костях

Эстрогены – так называемые, женские половые гормоны. У мужчин вырабатываются в жировой ткани из тестостерона. Чем больше жира накапливается в животе, тем больше вырабатывается эстрогенов, что приводит к увеличению грудных желез (гинекомастия), изменению внешности, уменьшению уровня тестостерона в крови, снижению половой функции.

ПрогестеронУ женщин: сохраняет беременность, обеспечивает менструальную реакцию
Одинаковое действие гормона у мужчин и женщин:› Является предшественником других гормонов (кортизола, альдостерона), веществ, работающих в головном мозге;› Подавляет разрушение серотонина, повышает чувствительность клеток ЦНС к серотонину. При дефиците серотонина появляется немотивированное чувство тревоги, внутренней неудовлетворенности, психической неуравновешенности, склонность к депрессии, употреблению алкоголя, никотина, наркотических средств, нарушение сна;› Успокаивающее, противотревожное действие;› Гипнотическое действие;› Антидисфорическое действие;› Повышает уровень ионизированного магния (Mg) в крови и в головном мозге› Защищает миелиновые оболочки нервных волокон

Дигидроэпиандростерон вырабатывается в головном мозге и надпочечниках.
Является предшественником половых гормонов, не обладает гормональными эффектами.
Максимальный уровень гормона в организме в 25-30 лет, к 40 годам — снижается в 2 раза.› Повышает уровень серотонина (антистрессовое, антидепрессивное действие; снятие страха, паники, агрессии);› Улучшает запоминание, память, замедляет развитие болезни Альцгеймера;› Повышает уровень ИФР-1 (стимулятора выработки NO, прибавление и сохранение мышечной массы);› Активирует фолликулогенез в яичниках — повышает результаты ЭКО на 25-30%;› Улучшает анаболические процессы в костной ткани, препятствует развитию остеопороза;› Повышает иммунитет

ТТГ — Тиреотропный гормон гипофиза
Вырабатывается в отделе головного мозга – гипофизе. Регулирует выработку гормонов щитовидной железы: Тироксина (Т4) и Трийодтиронина (Т3). Именно для выработки Т3 и Т4 необходим йод, который входит в их состав. Регуляция осуществляется по принципу обратной связи: если уровень Т3 и Т4 в крови ниже нормы, уровень ТТГ повышается для стимуляции выработки периферических гормонов; если уровень Т3 и Т4 в крови выше нормы, уровень ТТГ снижается, чтобы не стимулировать выработку периферических гормонов.

Инсулин
Инсулин – гормон поджелудочной железы. Вырабатывается β- клетками. Отвечает за усвоение глюкозы (за поступление глюкозы из крови в клетку). Обладает ярко выраженными анаболическими свойствами. Побочное действие – повышение аппетита.

Дигидротстостерон
Образуется из тестостерона при участии фермента 5 альфа редуктазы в клетках кожи и предстательной железы. Именно от него зависит образование акне, рост волос на лице и теле и увеличение предстательной железы у мужчин.

Кортизол
Гормон коры надпочечников, образуется из Прогестерона. Защищает организм от стресса, воспаления, аллергии, поддерживает нижнюю границу артериального давления. Имеется четко выраженный ритм выработки Кортизола в организме. Утренняя его концентрация в норме в 2 раза превышает вечернюю.

Альдостерон
Гормон коры надпочечников, образуется из Прогестерона. Отвечает за обмен воды и солей в организме.

Углеводы

Углеводами называют органические соединения, состоящие из углерода, водорода, кислорода. Содержат карбонильную группу и множество карбоксильных групп. Служат источником энергии для клеток.

Классификация углеводов

Класс углеводов

Особенности / Представители

Моносахариды (монозы)

Простая форма сахаров. Не подвергается гидролизу.

Глюкоза

Дисахариды

Сложные сахара. При гидролизе распадаются на две молекулы моносахаров.

Сахароза (состоит из фрагментов альфа-глюкозы и бета-фруктозы)

Полисахариды

Высокомолекулярные соединения сложной структуры, образованные из  остатков моносахаров, соединенных гликозидными связями.

Крахмал, целлюлоза

Химические свойства углеводов

Химические свойства углеводов обусловлены строением. Соединения вступают в реакции по карбоксильной группе, по спиртовому гидроксилу или кетонной группе в зависимости от природы сахаров в составе. 

Реакции гидролитического разложения сложных сахаров идут по схеме:

Реакции гидрирования характерны для сахаров, содержащих карбонильную группу (например, глюкоза), которая в результате восстанавливается до спиртового гидроксила при повышенной температуре в присутствии никелевого катализатора:

Альдегидная группа в составе вступает в характерную реакцию с гидроксидом меди. Образуется оксид меди II кирпично-красного цвета:

По альдегидной группе проходит и реакция «серебряного зеркала» с серебра нитратом в аммиачной среде. Образуется осадок серебра, глюконат аммония, аммиак и вода:

Спиртовой гидроксил в составе определяет взаимодействие с гидроксидом двухвалентной меди. Осадок голубого цвета переходит в насыщенный синий раствор медного комплекса:

Процессы брожения

Процесс ферментативного разложения глюкозы на этиловый спирт и углекислый газ называют спиртовым брожением:

Продуктом молочнокислого брожения становится молочная кислота. Возможны процессы масляно-кислого, лимонно-кислого брожения: 

Растворы моносахаров

В растворе моносахара соединяются между собой через альдегидные группы. Раствор глюкозы содержит две модификации: альфа-форму и бета-форму:

Полисахара сгорают до углекислого газа и воды:

6H10O5)n + 6nO2 → 6nCO2 + 5nH2O

Характерная реакция крахмала с раствором йода:

Образуется ярко синее окрашивание. При повышении температуры цвет исчезает, при охлаждении снова проявляется.

Биологические функции углеводов

Углеводы выполняют функции в организме такие, как:

  • энергетическая;
  • защитная (иммунная);
  • структурная;
  • запасающая;
  • рецепторная.

Углеводы образуют стенки клеток, обеспечивают распознавание клеток, присоединение к ним биологически активных веществ, участвуют в фотосинтезе.

Смотри также:

  • Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
  • Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
  • Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров
  • Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
  • Взаимосвязь органических соединений

Потребность в моносахаридах

Лучшие материалы месяца

  • Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
  • Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
  • Самые распространенные «офисные» болезни
  • Убивает ли водка коронавирус
  • Как остаться живым на наших дорогах?

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижную жизнь.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также непокидающему чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не стоит злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молочного.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

Источники
  1. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая, П. В. Сергиев. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть I, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 82 с.
  2. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть II, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 86 с.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Извозчикова Нина Владиславовна

Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог.

Общий стаж: 35 лет.

Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *